Die Faszination des Spiels, das klingende Rollen der Roulettekugel, das raschelnde Geräusch der Jetons auf dem grünen Filz… das Spielkasino wird immer eine der Hauptattraktionen San Remos sein. Die Pläne für den Bau eines Kasinos entstanden Ende des 19. Jahrhunderts. 1898 fand sich ein Finanzier – Bartolomeo Acquasciati, ein lokaler Bankier – der der Kommune 1.200.000 Lire zur Verfügung stellte, während der französische Architekt Eugenio Ferret die Baupläne für ein Gebäude im Jugendstil entwarf. 1905 waren die Pläne realisiert und seitdem ranken sich Skandale und Legenden um das Kasino; gekrönte Häupter, Popstars, Künstler und Wissenschaftler, sie alle hielten sich in den hohen Sälen auf.
Mit der Geschichte des Kasinos sind viele Anekdoten verbunden. Man sagt das der ägyptische König Faruk behauptete, er könne beim Poker mit nur drei Königen auf der Hand gewinnen – „Der vierte König bin ich ! “ Der berühmte italienische Schauspieler und Regisseur Vittorio De Sica pflegte dagegen seinen Freunden zu sagen: „Wenn ich einmal im Himmel bin bringt eins dieser Medaillons, die normalerweise die Giebel antiker Theater zieren, mit der Aufschrift De Sica fait an die Fassade dieser Spielbank an. Ihr müsst wissen, dass ich mit den Verlusten, die ich hier seit über 30 Jahren mache, entscheidend zu ihrer Finanzierung beigetragen habe“. Die Leidenschaft für das Spielen im Kasino erreicht oft Ausmaße, die alle Limite sprengen.
Die Geschwister Erika und Klaus Mann aus Deutschland kommentierten 1930 in ihrem scharfzüngigen Baedecker über die Riviera: „In San Remo regiert souverän das Kalkül. Spieler, die entschlossen sind sich ruinieren zu lassen, kommen lieber nach San Remo als nach Montecarlo oder Cannes. In San Remo verliert man wenigstens elegant, auf respektable Art und Weise.“
Heute bietet das Spielkasino neben den europäischen und amerikanischen Spielen auch ein Theater-, Musik- und Kulturprogramm.